Eigenschaften von Aldehyden
Viele Aldehydverbindungen haben einen charakteristischen Geruch. Auch in der Natur kommen sie beispielsweise in Duftstoffen oder Nahrungsmitteln als Geruchs- oder Aromastoffe vor. So finden sich
z. B. in Kirschen oder Äpfeln das Hexanal. In Wein oder Bittermandeln findet man dagegen Benzaldehyd. Auch sehr bekannt ist das Zimtaldehyd, welches wesentlicher Bestandteil von Zimtöl ist und
für das charakteristische Zimtaroma verantwortlich ist.
Kurzkettige Verbindungen wie das Formaldehyd oder Acetaldehyd sind im Rahmen der organischen Chemie ebenfalls wichtige Zwischenprodukte zur Kunststoffherstellung. Die längerkettigen
Aldehydverbindungen sind es dagegen, die als Duftstoffe in der Parfümindustrie zum Einsatz kommen.
Wechselwirkungen der Aldehydmoleküle untereinander
Die Carbonylgruppe ist dabei eine primäre Carbonylgruppe, da der Carbonylkohlenstoff mit nur einem Kohlenstoff-Atom und einem Wasserstoffatom verbunden ist. Da hierbei allerdings kein an ein
Sauerstoffatom gebundenes Wasserstoffatom vorhanden ist, kommt es nicht zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen.
Generell kommt es zwischen den Molekülen der Aldehydverbindungen untereinander zu Dipol-Dipol-Kräften.
Der Grund darin liegt in der Polarität der C=O Bindung.
Dabei zieht der Sauerstoff der Carbonylgruppe aufgrund seiner höheren Elektronegativität die an der Bindung beteiligten Elektronen stärker an. Dadurch kommt es am Kohlenstoffatom zu einer
positiven Partialladung – am Sauerstoffatom entsprechen zu einer negativen.
Die polare Bindung ist für viele weitere Eigenschaften dieser Stoffgruppe verantwortlich.
Siedetemperaturen / Entzündlichkeit
Der Siedepunkt von Aldehyden liegt generell zwischen denen von Alkanen und Alkoholen, da sie im Vergleich zu Alkanen Dipol-Dipol-Kräfte untereinander ausbilden, allerdings keine Wasserstoffbrückenbindungen wie
Alkohole untereinander bilden können. Innerhalb der homologen Reihe der Alkanale steigt der Siedepunkt mit der Kettenlänge. Dies kann auf die Ausbildung von Van-der-Waals-Kräften zwischen den Aldehydmolekülen untereinander zurückgeführt werden.
Exemplarisch einige Siedepunkte:
Methanal (Formaldehyd): -19,1 °C
Ehtanal (Acetaldehy): 20,1 °C
Propanal (Propionaldehyd): 48 °C
Wie wir sehen, sind es vor allem die kurzkettigen Alkanale, die einen niedrigen Siedepunkt haben. Betrachtet man beispielsweise das Decanal (Alkanal mit 10 C-Atomen), dann weist dieses bereits
einen Siedepunkt von 208,5 °C auf.
Deshalb sind es auch die kurzkettigen Alkanale, die besonders leicht entzündlich sind.
Wasserlöslichkeit
Mit Wasser ist es Aldehydmolekülen allerdings aufgrund der Polarität ihrer Carbonylgruppe möglich, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden. Dabei tritt der partial negativ geladene Wasserstoff des Wasseratoms mit dem partial positiv geladenem C-Atom der Carbonylgruppe in Wechselwirkung. Da allerdings das Verhältnis von polaren zu unpolaren Anteilen des Aldehydmoleküls mit der Zunahme seiner Kette abnimmt, sind es vor allem die kurzkettigen Vertreter wie Methanal, Ethanal sowie Propanal, die gut wasserlöslich sind. Längerkettige Aldehydmoleküle ab Butanal sind dagegen kaum hydrophil. Hierbei überwiegen die Eigenschaften des Alkylrestes im Vergleich zum Aldehydrest.
Reaktivität
Die Carbonylgruppe ist ähnlich wie die Hydroxygruppe polar und daher nicht sehr stabil. Daher gehen Aldehyde wie beispielsweise das Formaldehyd eine Vielzahl an chemischen Reaktionen (evtl. Verlinkung zu Artikel chem. Reakt. von Aldehyden) ein. Gerade die positive Partialladung am Kohlenstoffatom ist oft Ansatzpunkt eines nukleophilen Angriffes (nukleophile Addition). Weitere Beispielen sind die Addition von Alkoholen, Stickstoff-Nukleophilen oder die Aldolreaktion.