Kohlenwasserstoffe in der Chemie

Homologe Reihen der Alkane, Alkene und Alkine

Kohlenwasserstoffe werden grundsätzlich in gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe eingeteilt. Zusätzlich lässt sich eine Unterscheidung im Aufbau der Kohlenwasserstoffe ableiten: Dieser kann ketten- oder ringförmig sein.

Als gesättigte Kohlenwasserstoffe zählen die Alkane. Hierbei handelt es sich um Kohlenwasserstoffe, die nur einfache Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen (C-C) enthalten. In der Natur kommen sie als Gemisch mit anderen Kohlenwasserstoffen, beispielsweise in Erdöl oder -gas vor.
Grundsätzlich können Alkane aus einem Grundgerüst aus verzweigten oder unverzweigten Ketten bestehen oder sogar aus Ringen. Ringförmige Vertreter werden als Cycloalkane bezeichnet und unterscheiden sich grundsätzlich bezüglich ihrer chemischen und physikalischen Eigenschaften zu den kettenförmigen Molekülen.

Die verzweigten und unverzweigten Alkane bilden zusammen eine sogenannte homologe Reihe. In diesem Zusammenhang werden diese beiden Typen auch als n-Alkane (unverzweigte) oder iso- bzw. neo-Alkane (verzweigte) bezeichnet. Bei den verzweigten Molekülen ergeben sich somit tertiäre Kohlenstoffatome (bei iso-Alkanen) sowie quartäre Kohlenstoffatome (bei neo-Alkanen), die jeweils mit drei bzw. vier Atomen derselben Art verbunden sind. In diesem Fall handelt es sich natürlich um C-Atome.

Die homologe Reihe der Alkan-Kohlenwasserstoffe folgt dabei der allgemeinen Summenformel von CnH(2n+2).

Setzt man für n=1 ein, dann ergibt sich direkt das einfachste Alkan: das Methan mit der Summenformel CH4. Es bildet zugleich den Grundstein für alle folgenden Stoffe der homologen Reihe.

Exemplarisch einige Vertreter:

n=1: CH4: Methan
n=2: C2H6: Ethan
n=3: C3H8: n-Propan
n=4: C4H10: n-Butan
n=5: C5H12: n-Pentan
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n=10: C10H22: Dekan

Mit steigender Anzahl der Kohlenstoffatome erhöht sich auch die Möglichkeit für deren kovalente Verbindung zur Ausbildung der Alkanmoleküle. Deshalb tauchen Alkanverbindungen ab dem Propan in unterschiedlichen Formen auf – hier spricht man von Kunstitutionsisomeren. (Verlinkung) Diese beschreiben Moleküle mit der gleichen Summenformel aber unterschiedlichem Aufbau.
So tritt beispielsweise das Butan bereits in zwei unterschiedlichen Anordnungsmöglichkeiten auf. Einmal als kettenförmiges, unverzweigtes Molekül und zusätzlich noch als isomeres Butan, oder kurz iso- bzw. i-Butan, in verzweigter Form. Hierbei befindet sich am zweiten Kohlenstoffatom ein Methylrest (CH3).
Dies kann anhand der Nomenklatur nach IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) auch als 2-Methylpropan bezeichnet werden.

Strukturformel von Methan
Methan
Strukturformel von Ethan
Ethan
Strukturformel von Ethen
Ethen

Nomenklatur nach IUPAC

Die Benennung ist nach der International Union of Pure and Applied Chemistry genau geregelt. So enden alle Alkane mit der Silbe „-an“. Vorangestellt wird jeweils die Anzahl der Kohlenstoffatome als griechisches Zahlenwort (außer für die Trivialnamen von Methan, Ethan, Propan und Butan). Weiterhin gelten für verzweigte Alkane – also iso- und neo-Alkane folgende Regeln:

  • Durchnummerierung der längsten durchgängigen Kohlenstoffkette. Hierbei gilt es zu beachten, dass die tertiären oder quartären C-Atome eine möglichst niedrige Zahl erhalten. Anhand dieser Regel erfolgt die Durchnummerierung.
  • Die Nummern der C-Atome, an dem sich entsprechend die Alkylreste befinden, werden dem Molekülnamen entsprechend vorangestellt. Bei mehreren Zahlen werden diese durch Kommata getrennt.
  • Den Nummerierungen folgt die Anzahl der Alkylgruppen, getrennt durch einen Bindestrich, in griechischer Schreibweise (di, tri etc.)
  • Die Namen der Alkylgruppen werden direkt klein dahinter geschrieben. Bei mehr abzweigenden Alkylgruppen wird ein Bindestrich zwischengesetzt und die folgenden Alkylgruppen simultan der vorhergehenden benannt.
  • Am Ende folgt noch die für Alkane typische Endung „-an“

Gehen wir weiter zum Pentan, dann können hier bereits drei verschiedene Kunstitutionsisomeren auftreten. Einmal das unverzweigte n-Pentan, das iso-Pentan mit einem Methylrest am zweiten C-Atom sowie dem neo-Pentan mit zwei Methylresten am zweiten C-Atom.
Wenn wir hier direkt die Nomenklatur nach IUPAC anwenden wollen, dann ergeben sich folgende Molekülnamen:

Iso-Pentan: 2-Methylbutan

Strukturformel von 2-Methylbutan

Neo-Pentan: 2,2-Dimethylpropan

Strukturformel von 2,2-Dimethylpropan

Alkane, Alkene und Alkine im Vergleich

Alkan: Ethan

Ethan als Beispiel für Alkane in Strukturformelschreibweise

Alken: Ethen

Ethen als Beispiel für Alkene in Strukturformelschreibweise.

Alkin: Ethin

Ethin als Beispiel für Alkene in Strukturformelschreibweise.

Alkene

Unter die Alkene fallen die Kohlenwasserstoffe, die eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen aufweisen. Die Doppelbindung kann sich hierbei an beliebiger Stelle im Molekül befinden. Alkene zählen zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen.
Die homologe Reihe der Alkene folgt dabei der allgemeinen Summenformel von CnH2n.
Im Vergleich zu den Alkanen, haben die Alkene entsprechend die Endung „-en“.
Die restliche Nomenklatur folgt denselben Regeln nach IUPAC wie sie für die Alkane gelten und noch einigen Zusätzen.

  • Die längste Kohlenstoffkette des Alkens, die zur Benennung der Stammverbindung herangezogen wird, muss die Doppelbindung enthalten
  • Nummerierung der C-Atome der Hauptkette beginnt am Ende, dem die Doppelbindung am nächsten liegt
  • Lage der Doppelbindung wird durch die Zahl des C-Atoms, an der die Doppelbindung beginnt angegeben.
  • Enthält die Verbindung mehr als zwei Doppelbindungen, wird dies entsprechend mit durch Kommata getrennte, vorangestellte Zahlen sowie dem Zusatz „di-“ oder „tri-“ vor der Endung „-en“ ausgedrückt.
  • Zusätzlich: cis-trans-Isomere werden mit dem jeweiligen Zusatz „cis-“ oder „trans-“ angegeben, wobei „trans-“ auch weggelassen werden kann (mehr dazu im Kapitel Isomerie)


Beispiele:


H2C=CH-CH2-CH3 (1-Buten)

H3C-CH2-CH=CH-CH3 (2-Penten)

H2C=C=CH-CH3 (1,2-Butadien)

Alkine

Kommen wir nun zu den Alkinen. Auch die Alkine zählen zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffverbindungen und enthalten mindestens eine Dreifachbindung zwischen zwei C-Atomen.
Die Dreifachbindung besteht hierbei aus einer sp-Hybridbindung (σ-Bindung) und zwei p-Bindungen (zwei π-Bindungen). Ebenso wie Alkene, sind die Alkine deutlich reaktionsfreudiger als die Alkane.

Die homologe Reihe der Alkine folgt dabei der allgemeinen Summenformel von CnH(2n-2).

Die Nomenklatur der Alkine nach den IUPAC-Regeln richtet sich nach denen der Alkane bzw. Alkene. Auch bei den Alkinen wird die Position der Dreifachbindung mit einer vorangestellten Zahl ausgedrückt. Bei mehreren Doppelbindungen ebenfalls entsprechend mit vorangestellten durch Kommata getrennten Zahlen sowie dem Zusatz „di-“ oder „tri-“ vor der Endung „-in“ ausgedrückt.

Ethin als Beispiel für Alkene in Strukturformelschreibweise.
Ethin
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